Jedan od najintrigantnijih odnosa važnih ličnosti u našoj istoriji svakako je odnos velikog vladara, autokrate, Miloša Obrenovića, i oca naše pismenosti, Vuka Karadžića.
Te dve ličnosti imale su poneke iste, a neke sasvim različite ciljeve. Obojica su bili snažne individue sa jasno zacrtanim putem i ambicijama od kojih nisu hteli da odustanu ni po koju cenu. Jaša Prodanović je za studiju Vuk Karadžić i Miloš Obrenović koristio autentične zapise, pre svega njihovu međusobnu prepisku, ali i pisma upućena nekim drugim osobama, kao i istorijske izvore. Sve to zajedno omogućilo mu je mnogo dublji uvid ne samo u odnos Vuka i Miloša već i u kontekst i okolnosti tog vremena, kada je siromašna Srbija imala toliko mnogo zadataka pred sobom, a malo mogućnosti i resursa.
Jaša Prodanović uspeva da izbegne polarizovanje i stvaranje crno-bele slike u tom posmatranju našeg važnog vladara i najvećeg kulturnog radnika onog vremena. On ne preza od toga da ih prikaže onakve kakve jesu, i privatno, sa njihovim manama i slabostima, kako bi došao do što stvarnije predstave o tome šta se stvarno dešavalo. Mi danas često o tom vremenu govorimo samo navodeći godine, uspehe, pobede, ostvarenja, a koliko su oni koštali, šta je sve trebalo učiniti i žrtvovati i u kakvim su mučnim situacijama su bili ljudi koji su te velike korake učinili – o tome se ne zna mnogo i ne govori, pa rasprava Vuk Karadžić i Miloš Obrenović ima vrlo specifično mesto u otkrivanju istine.
Prodanović prikazuje Vukove finansijske nevolje, njegovo kukanje da siromašno živi, da je sve založio, njegovo otvoreno traženje novca od Miloša, nekada za svoju egzistenciju, ali češće za štampanje knjige. Vuk je spreman da Milošu laska, da mu obećava večnu slavu ako mu da novac, ako pomogne izlazak neke knjige. On ga veliča, i zaista njegove reči deluju kao dečije umiljavanje. S druge strane, Prodanović ističe i Vukovu potrebu da Milošu pomogne da sačuva vlast i ugled u narodu, eksplicitno mu govoreći na šta se narod žali i savetujući mu kako da se ponaša, koje institucije da uvede, šta da izbegne. Tu se Vuk otkriva kao vešt diplomata i čovek velike socijalne inteligencije, iako se sasvim suprotno danas doživljava. U tom smislu Prodanovićeva rasprava Vuk Karadžić i Miloš Obrenović predstavlja izvor jedne sasvim nove slike o Vuku, iako su ta njegova pisma već bila dostupna čitaocima. On ovde objašnjava u kom trenutku i zašto se Karadžić Milošu obraća na ovaj ili onaj način. 
Postoje tu i dokazi da Miloš nije uvek bio blagonaklon prema Vuku. Ponekad bi mu uskratio novac, njegovi saradnici su ga ismejavali, a i Vuk nije imao sjajno mišljenje o Milošu.
Negde u središtu teksta Vuk Karadžić i Miloš Obrenović Prodanović iznosi detalje pomoću kojih se može izgraditi portret našeg prvog autokrate, a koji je, na izvestan način, tipičan za naše prostore, jer će se njemu slični tokom istorije ponavljati, pa je u tom smislu Prodanovićev rad i neka vrsta psihološkog profila vladara, analize karaktera čoveka koji dolazi na vlast iz bede, ali i mentaliteta naroda koji takvog čoveka drži za svog vođu.
Ovde toliko ima opisa Obrenovićevog demonstriranja sile da čitalac može da se zapita je li to stvarno borac za oslobođenje Srbije, vođa Drugog ustanka, rodonačelnik kraljevske loze, koja je stvorila mnoge važne institucije u zemlji i prestonici, otac najvoljenijeg beogradskog vladara, po kome glavna ulica grada nosi naziv. Kroz dokumentarnu građu u raspravi Vuk Karadžić i Miloš Obrenović Jaša Prodanović poimence navodi koga je Miloš ubio, naredio da se zatvori, muči, isprebija, a sve zato što mu se taj neko usprotivio. Miloš je bio strašno surov prema protivnicima, koji su nestajali sa lica zemlje kao u ruskom termidoru, zbog svoje greške i za primer. I tako je Miloš verovatno širenjem straha sačuvao svoju vladarsku poziciju. Prodanović je upoznat sa duhom vreme i istorijskim turbulencijama, pa u studiji Vuk Karadžić i Miloš Obrenović navodi kako su mnogi vladari tada gubili vlast. Zanimljivo je da i Vuk zna da se to može desiti, posebno šo su u stranim zemljama tradicionalne vladarske loze imale čvršće utemeljenje, pa opet bivale sklonjene sa trona, a kamoli Miloš Obrenović, za koga ceo narod, kako Vuk objašnjava, zna da je bio jedan od njih, običnih seljaka. Zanimljivo je i da se Vuk zalaže za obogaćivanje naroda, i nastanak bogate aristokratije, verovatno po ugledu na razvijene zemlje. On ne shvata da je takva konstrukcija moći zapravo štetna za narod. Ili nije?
Miloš svašta čini radi lične koristi i ostanka na vlasti, Vuk traži da bude spahija tršićki, traži penziju i sredstva za putovanja i život, dakle, ipak misli na materijalni status, mada ne želi da bude bogat. Obojica su, prema raspravi Vuk Karadžić i Miloš Obrenović Jaše Prodanovića, pomalo sebični, ljudi sa svojim manama, ali istorijski trenutak u kome deluju možda ih donekle čini takvima. Autor analizira i kako je Vuk dolazio do sredstava, kojim su redom izlazile knjige, kakve su bile reakcije kod nas i u svetu i kako je o tome obaveštavao Miloša Obrenovića, koji nije baš bio poklonik pismenosti i kulture. Čak nije pristao ni da ga Vuk ili neki učitelj nauči da piše. Prodanović zamera Milošu tvrdičluk, ali on je ipak davao Vuku novac, osećajući da ga ne baca. Verovatno nije bio svestan da su u pitanju poduhvati od suštinskog značaja za našu kulturu. Prodanović smatra da je Obrenović propustio šansu da bude zapamćen kao široki kulturni mecena i da mu se ime veže za najveću jezičku i time i kulturnu reformu u našoj istoriji.
Sva dela Jaše Prodanovića možete videti OVDE.
Portalibris je u okviru edicije Otrgnuto od zaborava reizdao mnoge zaboravljene naslove o Vuku Karadžiću i Milošu Obrenoviću, kao što su Pisma (Vuk Stefanović Karadžić), Miloš Obrenović (Mihailo Gavrilović), Knez Miloš u pričama (Milan Đ. Milićević).