Један од најинтригантнијих односа важних личности у нашој историји свакако је однос великог владара, аутократе, Милоша Обреновића, и оца наше писмености, Вука Караџића.
Те две личности имале су понеке исте, а неке сасвим различите циљеве. Обојица су били снажне индивидуе са јасно зацртаним путем и амбицијама од којих нису хтели да одустану ни по коју цену. Јаша Продановић је за студију Вук Караџић и Милош Обреновић користио аутентичне записе, пре свега њихову међусобну преписку, али и писма упућена неким другим особама, као и историјске изворе. Све то заједно омогућило му је много дубљи увид не само у однос Вука и Милоша већ и у контекст и околности тог времена, када је сиромашна Србија имала толико много задатака пред собом, а мало могућности и ресурса.
Јаша Продановић успева да избегне поларизовање и стварање црно-беле слике у том посматрању нашег важног владара и највећег културног радника оног времена. Он не преза од тога да их прикаже онакве какве јесу, и приватно, са њиховим манама и слабостима, како би дошао до што стварније представе о томе шта се стварно дешавало. Ми данас често о том времену говоримо само наводећи године, успехе, победе, остварења, а колико су они коштали, шта је све требало учинити и жртвовати и у каквим су мучним ситуацијама су били људи који су те велике кораке учинили – о томе се не зна много и не говори, па расправа Вук Караџић и Милош Обреновић има врло специфично место у откривању истине.
Продановић приказује Вукове финансијске невоље, његово кукање да сиромашно живи, да је све заложио, његово отворено тражење новца од Милоша, некада за своју егзистенцију, али чешће за штампање књиге. Вук је спреман да Милошу ласка, да му обећава вечну славу ако му да новац, ако помогне излазак неке књиге. Он га велича, и заиста његове речи делују као дечије умиљавање. С друге стране, Продановић истиче и Вукову потребу да Милошу помогне да сачува власт и углед у народу, експлицитно му говорећи на шта се народ жали и саветујући му како да се понаша, које институције да уведе, шта да избегне. Ту се Вук открива као вешт дипломата и човек велике социјалне интелигенције, иако се сасвим супротно данас доживљава. У том смислу Продановићева расправа Вук Караџић и Милош Обреновић представља извор једне сасвим нове слике о Вуку, иако су та његова писма већ била доступна читаоцима. Он овде објашњава у ком тренутку и зашто се Караџић Милошу обраћа на овај или онај начин. 
Постоје ту и докази да Милош није увек био благонаклон према Вуку. Понекад би му ускратио новац, његови сарадници су га исмејавали, а и Вук није имао сјајно мишљење о Милошу.
Негде у средишту текста Вук Караџић и Милош Обреновић Продановић износи детаље помоћу којих се може изградити портрет нашег првог аутократе, а који је, на известан начин, типичан за наше просторе, јер ће се њему слични током историје понављати, па је у том смислу Продановићев рад и нека врста психолошког профила владара, анализе карактера човека који долази на власт из беде, али и менталитета народа који таквог човека држи за свог вођу.
Овде толико има описа Обреновићевог демонстрирања силе да читалац може да се запита је ли то стварно борац за ослобођење Србије, вођа Другог устанка, родоначелник краљевске лозе, која је створила многе важне институције у земљи и престоници, отац највољенијег београдског владара, по коме главна улица града носи назив. Кроз документарну грађу у расправи Вук Караџић и Милош Обреновић Јаша Продановић поименце наводи кога је Милош убио, наредио да се затвори, мучи, испребија, а све зато што му се тај неко успротивио. Милош је био страшно суров према противницима, који су нестајали са лица земље као у руском термидору, због своје грешке и за пример. И тако је Милош вероватно ширењем страха сачувао своју владарску позицију. Продановић је упознат са духом време и историјским турбуленцијама, па у студији Вук Караџић и Милош Обреновић наводи како су многи владари тада губили власт. Занимљиво је да и Вук зна да се то може десити, посебно шо су у страним земљама традиционалне владарске лозе имале чвршће утемељење, па опет бивале склоњене са трона, а камоли Милош Обреновић, за кога цео народ, како Вук објашњава, зна да је био један од њих, обичних сељака. Занимљиво је и да се Вук залаже за обогаћивање народа, и настанак богате аристократије, вероватно по угледу на развијене земље. Он не схвата да је таква конструкција моћи заправо штетна за народ. Или није?
Милош свашта чини ради личне користи и останка на власти, Вук тражи да буде спахија тршићки, тражи пензију и средства за путовања и живот, дакле, ипак мисли на материјални статус, мада не жели да буде богат. Обојица су, према расправи Вук Караџић и Милош Обреновић Јаше Продановића, помало себични, људи са својим манама, али историјски тренутак у коме делују можда их донекле чини таквима. Аутор анализира и како је Вук долазио до средстава, којим су редом излазиле књиге, какве су биле реакције код нас и у свету и како је о томе обавештавао Милоша Обреновића, који није баш био поклоник писмености и културе. Чак није пристао ни да га Вук или неки учитељ научи да пише. Продановић замера Милошу тврдичлук, али он је ипак давао Вуку новац, осећајући да га не баца. Вероватно није био свестан да су у питању подухвати од суштинског значаја за нашу културу. Продановић сматра да је Обреновић пропустио шансу да буде запамћен као широки културни мецена и да му се име веже за највећу језичку и тиме и културну реформу у нашој историји.
Сва дела Јаше Продановића можете видети ОВДЕ.
Порталибрис је у оквиру едиције Отргнуто од заборава реиздао многе заборављене наслове о Вуку Караџићу и Милошу Обреновићу, као што су Писма (Вук Стефановић Караџић), Милош Обреновић (Михаило Гавриловић), Кнез Милош у причама (Милан Ђ. Милићевић).