Celokupno književno delo Sime Milutinovića Sarajlije obeleženo je njegovim iskustvom učestvovanja u ključnim istorijskim događajima moderne srpske istorije – Prvom i Drugom srpskom ustanku. Srbijanka (1826) je veliki spev o Prvom srpskom ustanku, Istorija Srbije od početka 1813. do konca 1815. (1837) istorijski je osvrt, Tragedija Vožda Karađorđa (završena 1847. ali nikada objavljena) spev je o sudbini vođe velikog ustanka.
Sarajlijin boravak u Crnoj Gori, tutorstvo mladog vladike i susret sa korenima usmene slobodarske tradicije otvaraju nove istorijske horizonte i nov tematski raspon Sarajlijinog književnog rada: Dika crnogorska (1835), Istorija Crne Gore (1835) i opsežan rad na sakupljanju narodnih pesama u Pjevaniji crnogorskoj i hercegovačkoj (1833, 1837).
Tragediju Obilić Sima Milutinović Sarajlija piše 1835. godine, tokom svog boravka na Cetinju, i iako ona neposredno nema veze sa srpskom borbom za oslobođenje, tema Kosovskog boja i junačkog žrtvovanja čini mitski pretekst koji ovu borbu istorijski utemeljuje i daje joj sudbonosni karakter.
Ortografsko prilagođavanje ovog, Portalibrisovog izdanja Tragedije Obilić urađeno je prema izdanju štampanom u Lajpcigu 1857. godine pod naslovom Tragedіa Obilićъ, matično sočinѣnіe, Simeona Milutinovića Saraйlіe. Pored ortografskog prilagođavanja nisu činjene nikakve druge izmene sem ujednačavanja sa savremenom pravopisnom normom.
Tragedija Obilić književno-istorijski se određuje kao dramski spev, čija je osnovna specifičnost slobodna upotreba dramskih i epskih tehnika i elemenata. Ovakvo žanrovsko mešanje specifično je za epohu srpskog romantizma, a uslovljeno je i istorijskim okolnostima svoga nastanka: u sredini temeljno određenoj usmenom književnošću i tradicijom prenošenja istorijskog sećanja sa kolena na koleno, te očiglednoj potrebi za pozorištem, ali bez pravih uslova za nastanak pozornica. Četiri dela u istoriji srpske književnosti određuju se kao dramski spevovi: dva Njegoševa, Gorski vjenac i Lažni car Šćepan Mali, te dva Sarajlijina: Tragedija Obilić i Tragedija Vožda Karađorđa.
Tragedija Obilić nikada nije izvođena na sceni, Tragedija Vožda Karađorđa ostala je u rukopisu, a do danas nema ni uspešnog izvođenja Njegoševih dramskih spevova. Ovo sve govori u prilog tome da je ova žanrovska vrsta dominantno epska. Njegova forma je oslobođena dramskih jedinstava, pa je otuda sklona opširnosti, čestim digresijama ili umetnutim refleksivnim i lirskim pasažima. Temu mahom preuzima iz nacionalne istorije i obrađuje je u herojskom duhu. Dramski spev predstavlja sinkretični žanr, koji je koncipiran dramski, a doživljen epski, čitamo u Rečniku književnih termina Tanje Popović.
Nesumnjiv je uticaj narodne pesme i predanja kosovskog ciklusa na Sarajliju, što se ogleda i u izboru epskog deseterca kao formalnog ritma Tragedije Obilić. Težak sudbinski trenutak za srpsku državu dodatno je otežan sukobom dvojice kneževih zetova. Interesantno je da Sarajlija sukob Miloša i Vuka motiviše svađom njihovih žena – a uvreda koju Vukosava nanosi Mari u epskoj postavci mora se preneti lično na samog Vuka Brankovića. Sukob između Vuka i Obilića rezultira dvobojem u kome će pobediti Obilić. Vukovo vlastelinsko dostojanstvo i plemićko poreklo ugroženo je izjednačavanjem u statusu sa Milošem Obilićem, a dodatno osramoćeno izgubljenim dvobojem rezultiraće strašnom optužbom Miloša Obilića za izdaju pred knezom Lazarom.
Sima Milutinović Sarajlija priredio je izdanje iz 1857. godine trima propratnim tekstovima, koje je smestio na prološko mesto. Prvi sadrži hronotop nastanka dela: u ovčarskoj kolibi u podnožju Lovćena, ono je iskušeno i proizvedeno za osam dana čistoga posta, od 12. do 20. septembra 1827. godine. Drugi tekst je posveta Jeremiji Gagiću, pokrovitelju ovog dela, a treći tekst je najinteresantniji i verovatno najznačajniji. Nazvan Predizvest, napisan je u stihu i donosi podužu priču o okolnostima nastanka ideje za pisanje ovog dramskog speva. U srpskoj dijaspori u Trstu, pored Sarajlije naći će se i Lukijan Mušicki. Zahvaliće se Sarajliji na Srbijanci i tražiti da Sarajlija sastavi nešto za pozorište. Sarajlija već ima temu o kojoj bi pisao:
„Već da, rečem, Miloš Obilića
Tragediju, ako b’ uzmogao,
Da preduzmem prokušati sreću,
Njegov slučaj u duši m’ je svagda,
Ne ima drugog za kog tolik’ marim
U svoj staroj našoj povesnici.”
Predgovori koje su pisci stavljali ispred svojih dela, a koji imaju za cilj da nam objasne razlog upuštanja u književni rad zapravo su bili dosta česti i predstavljaju jedno opšte mesto. Ovaj Sarajlijin predgovor je posebno značajan zato što kroz njega dobijamo uvid u opšte prilike srpske dijaspore u Trstu u prvim decenijama XIX veka i predstavlja vrednost i kao kulturno-istorijska činjenica.
Podsećamo da su u okviru edicije Otrgnuto od zaborava reizdate i druge manje poznate drame istorijske tematike kao što su: Posmrtna slava kneza Mijaila M. Obrenovića III Đorđa Maletića, Istorijske drame I i Istorijske drame II Jovana Sterije Popovića, Nemanja i Todor od Stalaća Miloša Cvetića, Smrt Uroša Petog Stefana Stefanovića, Istorijske drame Dragutina Ilića, Pesme i drame Milutina Bojića i mnoge druge.
Sva dela Sime Milutinovića Sarajlije možete videti OVDE, a knjigu Tragedija Obilić OVDE.