Целокупно књижевно дело Симе Милутиновића Сарајлије обележено је његовим искуством учествовања у кључним историјским догађајима модерне српске историје – Првом и Другом српском устанку. Србијанка (1826) је велики спев о Првом српском устанку, Историја Србије од почетка 1813. до конца 1815. (1837) историјски је осврт, Трагедија Вожда Карађорђа (завршена 1847. али никада објављена) спев је о судбини вође великог устанка.
Сарајлијин боравак у Црној Гори, туторство младог владике и сусрет са коренима усмене слободарске традиције отварају нове историјске хоризонте и нов тематски распон Сaрајлијиног књижевног рада: Дика црногорска (1835), Историја Црне Горе (1835) и опсежан рад на сакупљању народних песама у Пјеванији црногорској и херцеговачкој (1833, 1837).
Трагедију Обилић Сима Милутиновић Сарајлија пише 1835. године, током свог боравка на Цетињу, и иако она непосредно нема везе са српском борбом за ослобођење, тема Косовског боја и јуначког жртвовања чини митски претекст који ову борбу историјски утемељује и даје јој судбоносни карактер.
Ортографско прилагођавање овог, Порталибрисовог издања Трагедије Обилић урађено је према издању штампаном у Лајпцигу 1857. године под насловом Трагедіа Обилићъ, матично сочинѣніе, Симеона Милутиновића Сарайліе. Поред ортографског прилагођавања нису чињене никакве друге измене сем уједначавања са савременом правописном нормом.
Трагедија Обилић књижевно-историјски се одређује као драмски спев, чија је основна специфичност слободна употреба драмских и епских техника и елемената. Овакво жанровско мешање специфично је за епоху српског романтизма, а условљено је и историјским околностима свога настанка: у средини темељно одређеној усменом књижевношћу и традицијом преношења историјског сећања са колена на колено, те очигледној потреби за позориштем, али без правих услова за настанак позорница. Четири дела у историји српске књижевности одређују се као драмски спевови: два Његошева, Горски вјенац и Лажни цар Шћепан Мали, те два Сарајлијина: Трагедија Обилић и Трагедија Вожда Карађорђа.
Трагедија Обилић никада није извођена на сцени, Трагедија Вожда Карађорђа остала је у рукопису, а до данас нема ни успешног извођења Његошевих драмских спевова. Ово све говори у прилог томе да је ова жанровска врста доминантно епска. Његова форма је ослобођена драмских јединстава, па је отуда склона опширности, честим дигресијама или уметнутим рефлексивним и лирским пасажима. Тему махом преузима из националне историје и обрађује је у херојском духу. Драмски спев представља синкретични жанр, који је конципиран драмски, а доживљен епски, читамо у Речнику књижевних термина Тање Поповић.
Несумњив је утицај народне песме и предања косовског циклуса на Сарајлију, што се огледа и у избору епског десетерца као формалног ритма Трагедије Обилић. Тежак судбински тренутак за српску државу додатно је отежан сукобом двојице кнежевих зетова. Интересантно је да Сарајлија сукоб Милоша и Вука мотивише свађом њихових жена – а увреда коју Вукосава наноси Мари у епској поставци мора се пренети лично на самог Вука Бранковића. Сукоб између Вука и Обилића резултира двобојем у коме ће победити Обилић. Вуково властелинско достојанство и племићко порекло угрожено је изједначавањем у статусу са Милошем Обилићем, а додатно осрамоћено изгубљеним двобојем резултираће страшном оптужбом Милоша Обилића за издају пред кнезом Лазаром.
Сима Милутиновић Сарајлија приредио је издање из 1857. године трима пропратним текстовима, које је сместио на пролошко место. Први садржи хронотоп настанка дела: у овчарској колиби у подножју Ловћена, оно је искушено и произведено за осам дана чистога поста, од 12. до 20. септембра 1827. године. Други текст је посвета Јеремији Гагићу, покровитељу овог дела, а трећи текст је најинтересантнији и вероватно најзначајнији. Назван Предизвест, написан је у стиху и доноси подужу причу о околностима настанка идеје за писање овог драмског спева. У српској дијаспори у Трсту, поред Сарајлије наћи ће се и Лукијан Мушицки. Захвалиће се Сарајлији на Србијанци и тражити да Сарајлија састави нешто за позориште. Сарајлија већ има тему о којој би писао:
„Већ да, речем, Милош Обилића
Трагедију, ако б’ узмогао,
Да предузмем прокушати срећу,
Његов случај у души м’ је свагда,
Не има другог за ког толик’ марим
У свој старој нашој повесници.”
Предговори које су писци стављали испред својих дела, а који имају за циљ да нам објасне разлог упуштања у књижевни рад заправо су били доста чести и представљају једно опште место. Овај Сарајлијин предговор је посебно значајан зато што кроз њега добијамо увид у опште прилике српске дијаспоре у Трсту у првим деценијама XIX века и представља вредност и као културно-историјска чињеница.
Подсећамо да су у оквиру едиције Отргнуто од заборава реиздате и друге мање познате драме историјске тематике као што су: Посмртна слава кнеза Мијаила М. Обреновића III Ђорђа Малетића, Историјске драме I и Историјске драме II Јована Стерије Поповића, Немања и Тодор од Сталаћа Милоша Цветића, Смрт Уроша Петог Стефана Стефановића, Историјске драме Драгутина Илића, Песме и драме Милутина Бојића и многе друге.
Сва дела Симе Милутиновића Сарајлије можете видети ОВДЕ, а књигу Трагедија Обилић ОВДЕ.