Ко би у бурним данима борбе за народно ослобођење, а у часовима одмора срео на београдским улицама младога човека, мало већег од средњег узраста, стасита и коштуњава, бела лица и снажних прсију, са широким плећима и развијеним мишицама, високог и ведрог чела, тај би срео Симу Милутиновића, човека чији је лик био пун израза и одлучности. А да је другом приликом ко пришао и закуцао на вратима једне скромне кућице старога Београда, тај би ушао у собу где ради раскомоћен, гологлав и босоног човек, који би чешће устајао од писаћег стола, па би брзим корацима ишао по соби, дижући руком косу увис и опет прилазећи столу да прибележи оно што је смислио. То бејаше Сима Милутиновић у раду у почетку свога књижевничкога делања.
Тај необични Србин рођен је у Сарајеву 3. октобра 1791. од родитеља Милутина и Анђелије. Наскоро по његову рођењу невоља му нагна родитеље да беже и да се сељакају, док не дођоше до Београда. Школовање започе Сима у Београду, а продужи га у Сегедину и Карловцима, али школа не доучи, већ се, остављен себи, продужи самоучки образовати. За успешну трговину по свима српским крајевима бејаше тада веома потребно знање новогрчкога језика. Стога и Сима поче у Земуну учити грчки, а наскоро потом стави на пробу свој дар трговачки, кренувши се лађом уз Дунав. Иако имађаше успеха, ипак не оста трговац, нити је он био само на то упућен. Зато пређе у већ ослобођени Београд, где септембра 1808. постане писар сенатски.
У то доба пада и прва љубав његова. Али он и ту бејаше песник: Сима се заљуби у младу Туркињу Фатиму. Он је и дотле певао, а тада је вероватно зазујала на лири његовој и жица мекше лирике љубавне. Тих песама данас немамо, али се ваља пренети у доба младости и здравља Симина, у време среће и одушевљења, па ће се без устезања моћи пристати на то да је неки случај морао уништити ове ране, али можда и најлепше прилоге лирике његове. Године 1813. Сима је држао предавања у ондашњој Великој школи београдској. Та кобна година бејаше и за Симу претешка: поред отаџбине, он изгуби и љубав – своју Фатиму, која погибе при паду Београда.
Септембра 22. пређе Сима у Земун, а одатле, тражећи избегле родитеље, оде преко Панчева у Арад, па онда у Беч, где изради да се неколико српских војвода који су у Араду били бачени у тамницу опросте окова. Из Беча се крене преко Хрватске у Далмацију, а затим преко Грахова стигне у Сарајево. С пролећа 1814. видимо га у манастиру Благовештењу у Србији, кад пише молбу руском и турском цару за спас Србије, за коју се недавно борио и оружјем у чети чувенога Зеке Буљубаше на Дрини.
У ослобођеној Србији Сима поста писар код господара Јована Обреновића, одакле доцније пређе за писара познате Народне канцеларије у Београду. Али ни ту не оста дуго. Јуна 1816. пође низ Дунав да у Влашкој тражи родитеље. На путу се размимоиђе с оцем, те остане у Видину, где је имао романтичних и милих и тешких дана, док се 1818. опет не врати у Србију, да 1819. пође поново до Кишињева у Бесарабији, где остане до 1825, добивајући и сам, као и остали емигранти српски, помоћ од цара Александра I. Поменом овога доба већ залазимо у дане познатијег књижевног рада Симина.
У Видину је замислио и написао прво веће дело своје „Тројесестарство”, а из тога су му доба и најлепше лирске песме. У Кишињеву се пак дружаше с ратницима из Србије, те му њихови разговори распаљиваху машту, изазивајући га на ново певање. Он сам казује како се тада само „спустио у млоготравну луку, ђе сам… лепши и мирисом љупчији цвијетак ускинуо и у киту га ставио”. Тако је постало највеће и најчувеније дело његово: „Србијанка”, у којој опева тек минуле борбе за ослобођење Србије. У другој половини 1825. пође Сима у Лајпциг, где наштампа поменуто дело у четири свеске.
Живот Симин у Лајпцигу бејаше право књижевничко живовање. Он дође у додир, лично или преко писама, с ученим књижевницима немачким, који се надметаху у дивљењу српској народној поезији што је Вук недавно бејаше пред свет изнео. Сима бејаше чедо тога јуначког и у певању првог народа, а уз то и сам песник. То га препоручи свима, и њему указиваху разне почасти књижевничке. Научници и књижевници: Грим и Хердер, поета Уланд, одушевљена преводница српских народних песама Талфи, као и други преводилац Герхард, и првак пред свима Гете бејаху пријатељи и познаници Симини. Сима поможе да се ионако красно интересовање за народ наш у Немаца развије још више.
Пошто наштампа у Будиму 1827. ново поетско дело „Зорицу”, Сима оде у Црну Гору, где проведе на Цетињу све до смрти владике Петра I и до ступања Петра II, коме је пре тога био учитељ и васпитач. О начину овог наставничког рада Симина познате су неколике анегдоте, које обележавају Симу као човека и ту особенога. Из тога је доба његова трагедија „Обилић”, други драмски покушај „Дика црногорска”, и још неколики поетски радови који су загубљени. Тада је скупљао и народне песме које су изишле доцније у два издања, а мало доцније отпочне израду „Историје Црне Горе”.
У лето 1831. Сима дође у Србију, где је био у различитим службама, па је пратио и кнеза на његову путу у Цариград. Осем свега, Сима доби и дужност историографа народног, а 11. фебруара 1835. издаде му се и објава да му власти буду на помоћи при скупљању грађе за историју српскога устанка. Тога ради Сима пропутова по Србији, а затим по прикупљеној грађи изради „Историју Србије 1813–1815”, па с краја 1836. пође у Лајпциг, да је тамо штампа.
У Лајпцигу проведе Сима највећи део 1837. године. Ту наштампа одавно написано „Тројесестарство”, „Обилића”, ново издање народних песама и „Историју Србије”. У новембру 1837. Сима пође из Лајпцига натраг. На томе путу походи Праг, где пробуђена свест народна узимаше све више маха. Одатле се преко Беча крене у Пешту. Овде и у Будиму провео је с малим прекидом до лета 1839. За време овога свога бављења у Пешти и Будиму Сима бејаше особити предмет поштовања и пажње не само од стране Срба већ и свих других Словена. У то доба пада и одушевљење српске омладине, која Симу 1839. с пролећа круниса у брдима будимским венцем лавровим у знак народнога признања. Али поред лаврова Сима стави тада на главу и брачни венац: он се ожени Маријом Поповићевом, „Пунктаторком”, која је боље од свих умела тумачити његову „Србијанку”.
У другој половини маја 1839. Сима сиђе са својом младом у Београд, где се стално настани, добивајући од тада па до смрти различите службе државне, с прекидом од године дана, коју је, као политички незадовољеник, провео у Видину.
Осем многобројних чланака и ситнијих, већином политичко-партијских песама, Сима наштампа 1844. „Тројебратство”, последње засебно поетско дело своје.
Међу тим се приближаваху знаменити догађаји који пред крај прве половине овога века дадоше силан подстак народноме кретању и слободоумљу. Сима је једнако био у борби политичкој, књижевној, чиновничкој, и у материјалним неприликама. Покрету илирском постаде одлучан противник, устајући нарочито против извештаченога имена илирскога.
Претпоследње године свога живота, 1846, Сима пође на далеки пут. Ондашња му влада српска повери да одведе до Кијева шест питомаца за богословске науке. Они ударише лађом до Одесе, а одатле на двојим колима до Кијева. Ту остави питомце, па се онда сам на своју одговорност упути у Москву, а одатле и у Петроград. Тек после пет месеци стиже натраг у Београд. О томе путовању има занимљивих анегдота, али је најважније поменути да је Сима сам описао тај пут у писмима, штампаним идуће године у „Српским новинама”. Штампано је свега десет писама, и сва су одлична по занимљивости причања и богата фактима. Он се састајао са Бођанским, Срежњевским, 
Погодином и другима; видео је ориђинал Крижанићеве „Граматике” и његове „Историје Словена”, итд. У једанаестом писму, које је остало у рукопису по смрти му, налазимо и ова лепа казивања: „У истом граду (Петрограду) видио сам једнога чиновника и зрелога мужа да он у једној кутијици чува, као часно древо или другу коју светињу, један комадић огорела дрвета од очине му куће слемена, што му је из свега очинства и породице претекло од Бонапартовога богомрскога на Русију нападенија, и то када год отвори и погледа, залије га и сузама, како је и преда мном учинио, и то с овима искреним речима: ’Ово је моја светиња и аманет божији.’ Мене је то заиста тронуло тако, па сам и ја онда плако̂, и ово сад пишући сузом умилења орошено поросио, дивећи се и благодарећи Бога да се ово најчеститије чувство отечествољубија и до најмањи’ знатности простире и досеже, завидећи му при томе што ја из паденије Србије у 1813. лету ни онолико од моје приличне куће и очевине спасти и сачувати могао нијесам.”
Сима бејаше већ знатно оболео и, ни иначе нигда богат, осиротео. Да би поправио своје материјално стање, кушао је у различитим предузећима, а све без среће. Готово целе 1847. боловаше, а почетком декембра паде у постељу; тридесети дан тога месеца бејаше дан смрти његове.
Умирући, рече свом најбољем пријатељу, професору и књижевнику, Исидору Стојановићу: „Кад бих се опет родио, желео бих да будем ово што сам био.”
Погреб Симин бејаше сјајан. Та почаст – као обично – превазиђе сваку другу за живота указивану му. Стогодишњица његова рођења (1891) потресе васцело Српство. У многобројним се састанцима и свечаним скуповима са заслуженом хвалом говораше о животу и раду Симину, а по свима се крајевима Српства почеше скупљати дарови за подизање достојног споменика у граду Сарајеву или другде у Српству.
У доба кад се Сима јавља, бејаху у српској књижевности многа питања постављена, а ниједно расправљено.
Питање о књижевном језику и правопису већ је имало великога Вука као вођа. На пољу је историјског рада још стајала историја Рајићева као најбољи покушај српске историографије. У поезији бејаше најкрупније име Лукијана Мушицкога.
Тешко је тада новом раднику било поћи самосталним правцем. Оно што је у школи учио Сима бејаше управо толико колико је потребно да му се омете чисто народни правац у поезији. Али је он био још више део душе народне, те не могаше ићи ни ненародним путем. Био је на раскрсници, и он удари трећом стазом, која га је стала доста мука. Сима није ишао стопама класичарским, али га одјеци таквога певања чешће зауставе на путу његову, и он тада скида с небеса класичку митологију, богове и митске личности грчке и римске, и меша их са српским јунацима, још живим људима. Он опеваше сувремена дела најновије историје народне, али то чињаше чудним језиком: у основи, па и у многим појединостима народним, а ипак препуњеним новим, скованим речима и необичним обртима реченичним. Али кад прозбори чистим народним говором, кад се покаже више природан, а мање необичан, онда проговори песнички тако силно како у Срба до њега нико, а после њега мало ко могаше певати. Хиљаде најлепших гнома налазе се у његовим поетским делима. То су сјајна зрнца која осветљавају читаве стране. Највеће му је дело „Србијанка”. Али оно што је у тој збирци епских песама најлепше јесте лирика, местимични искази најузвишенијег осећања. То су особине и других мањих песничких дела његових: „Тројебратства”, „Тројесестарства” и „Зорице”. Иако у његовим драмама има више свеже поезије но радње, ипак је његов „Обилић” најлепша слика овог витеза. Збирањем народних песама из Црне Горе и Херцеговине учинио је знатну услугу испитиваоцима народне поезије, а историјским је радом сачувао у светлој и верној успомени многе витешке појаве новијега доба.
Пред свима врстама књижевнога рада и певања у новој је српској књижевности далеко измакла лирика. Сима је певао поглавито епске песме, али је његова лирика, као поезија, знатно јача, чистија и узвишенија. По природи свога поетскога дара лирик, по тежњи и продукцији епик, Сима је готово у свима делима својим оставио дисхармонију између онога што је хтео и онога што му се душом наметало. Најраније певање његово бејаше лирско. На ту га стазу није навела поетска књижевност наша до тога доба, већ природа дара његова. Јер да је дотадашње певање могло одмах повући Симу, он би певао епских песама много раније, пошто је ова врста, поред богатства народне поезије, имала још и популарне радње Јована Рајића, Гаврила Ковачевића и других, док је на пољу праве лирике стајала од 1809. године једна једина књижица доста срећних покушаја Јована Дошеновића. И што поред свега тога Сима у првој периоди свога певања оста лиричар, најбољи је знак да поетска снага његова и бејаше управо за тако певање.
Таленат се Симин мора ценити по лепоти и јачини оних места где је и кад је сама душа његова проговорила заносним збором, којим тек љубимци вечно младе богиње поезије говоре. И тада се мора рећи да је Сима био по дару од првих песника у свој књижевности српској.
Од више различитих слика Симиних изабрана је овде као најбоља она коју је четрдесетих година деветнаестога века радила Катинка Ивановићева и која се чува у београдском Народном музеју.
Одломак из дела Знаменити Срби XIX века Андре Гавриловића
Сва дела Симе Милутиновића Сарајлије које је објавио Порталибрис погледајте ОВДЕ.